有着在Alice Cooper, Ozzy Osbourne, Suicidal Tendencies 和 Y&T的傲人履历，Jimmy轻松的填补了Megadeth鼓手的空缺，进入了Ozzfest活动。当其他乐手觉得难以同时演奏并以令人恐惧的方式演唱时，Jimmy完美的做到了。他完成了宣传97年多重白金唱片Cryptic Writings的巡演，并巩固了他在硬摇滚界最富声誉的乐手之一的席位。

    Jimmy十多年前从Pennsylvania搬到了分乱的音乐麦加洛山矶市。他发现那里有充足的档期工作（雇佣乐手录音/演出等），并迅速建立了自己的关系网。“我搬到加州，希望能有类似Ozzy的乐队正在寻找鼓手，最终我得到了与Ozzy合作的机会，录制了Ultimate Sin专辑。”DeGrasso说。尽管与Ozzy的合作是短暂的，Jimmy在Y&T这支受到苛刻评判并被认可的乐队中打了3年鼓，直到1990。跟随而来的是1992年加入Suicidal Tendencies。“这支乐队是非常自由的”Jimmy说，“他们的音乐根自朋克，就该是比较松散的…而不是严格对位的。”

    95年中期，DeGrasso加入了Alice Cooper的世界巡演，这要归功于他在1992年电影Wayne’s World的一首歌中打鼓所建立起的关系。接下来的三年中，Jimmy与Alice Cooper各地巡演直到1996年他们同Megadeth联合巡演。这个巡演结束后，Dave Mustaine请Jimmy在其独奏专辑MD-45中打鼓。然后在1998年夏季，Jimmy得到了Megadeth的电话，开始了录制Risk和The World Needs A Hero并做宣传巡演。